Les premiers Rédemptoristes d'Haïti, venus des Petites Antilles (où régnaient les Rédemptoristes belges), arrivèrent en Haïti en 1929 pour prêcher des missions populaires. Ils s'établirent à Port-au-Prince où ils construisirent le monastère Saint-Gérard, à Carrefour-Feuilles, puis à Fonds-des-Nègres où ils fondèrent la paroisse Saint-Joseph dans le diocèse des Cayes. Grâce à ces deux centres de mission, ils prêchèrent des missions populaires dans presque tout le pays.

 

En 1980, étant donné leur grand âge et le manque de personnel supplémentaire, les Rédemptoristes belges exerçant leur ministère en Haïti ne pouvaient plus continuer la mission en Haïti, aussi le Gouvernement Général de l'Ordre de l'époque décida de confier la mission en Haïti à la Province canadienne francophone de Sainte-Anne-de-Beaupré, qui établit cette mission comme Région Rédemptoriste de Port-au-Prince le 11 septembre 1984.

​​

La Région a transféré son affiliation du Canada à la Province de San Juan de Puerto Rico le 27 juin 2018. Cette province fusionnera plus tard avec les régions rédemptoristes existantes en Amérique centrale, devenant la Province de Notre-Dame-du-Perpétuel-Secours - Amérique centrale et Caraïbes le 11 septembre 2023.